Маркус Грэм — успешный руководитель отдела маркетинга, а также настоящий ловелас, рассматривающий каждое завоеванное женское сердце, как очередной трофей. Но однажды Маркус влюбляется в Жаклин, влиятельную начальницу, которая начинает относиться к мужчине точно так, как он относился к женщинам в течение последних пятнадцати лет. Примерив на себе роль отвергнутого ухажера, Маркус теряет уверенность в собственных силах и былой запал получать удовольствие от жизни. И лишь настоящая любовь может вернуть главному герою потерянные навыки…