Сюжет фильма разворачивается вокруг соседей по комнате, живущих в маленькой квартире на Манхэттене, — художника и преподавателя Джо МакГонагилла и психолога Люси Акерман. Личная жизнь девушки скучна до безобразия, в то время как ее приятель уже пять лет тайно влюблен в Джейн, проживающую в доме напротив. За месяц до тридцатилетия Люси друзья вспоминают о заключенном в юношестве соглашении: если до 30 лет они не найдут пару, то должны будут спрыгнуть с Бруклинского моста, и теперь главным героям надо приложить максимум усилий, чтобы обрести любовь.