Действие ленты, основанной на одноименной новелле Дженни Хан, разворачивается вокруг жизни застенчивой шестнадцатилетней школьницы Лары Джин Кови. Ее овдовевший отец и сестры беспокоятся о том, что девочка проведет остаток школьных лет, зарывшись в любовных романах. Лара Джин хранит коробку с письмами, адресованными каждому мальчику, в которого она влюблялась на протяжении нескольких лет. В одночасье всё переворачивается с ног на голову, когда в начале учебного года любовные письма таинственным образом отправляются в руки своих адресатов...