В центре сюжета романтической комедии находятся Грэй и Сэм, брат и сестра, а также лучшие друзья, которые с самого детства прекрасно ладят. Со временем молодые люди решают, что должны совместно подыскать себе партнеров для брака, ведь только им известны предпочтения каждого. И однажды у парня случается знакомство с девушкой по имени Чарли, в которую он очень быстро влюбляется. Теперь всё свое свободное время он старается проводить с возлюбленной, практически не видясь с сестрой. Но неожиданно для самой себя Грэй начинает испытывать к Чарли чувства, в природе которых ей еще предстоит разобраться...