В центре внимания сюжета оказывается главная героиня Энн Листер. История знает её, как одну из самых ярких английских аристократок своего времени. К тому же известно, что эта женщина - первая открытая лесбиянка, громко заявившая о себе на весь мир. Листер очень любила активную жизнь, ведь всегда участвовала в путешествиях, в подвижных видах спорта и старалась всегда знакомиться с новыми людьми. К тому же главная героиня вела личный дневник, в котором хранила все свои воспоминания и мысли о происходящем вокруг. Нередко на дневниках находились отметки о девушках, которые заинтересовывали Энн. Наверное, за поведение Листер её и прозвали "джентльменом Джеком". Эта история посвящена ей.