Главный герой телесериала Джош. Он очень веселый, романтичный и щедрый парень, который на протяжении долгого времени состоял в отношениях с девушкой по имени Мегги. Но однажды девушка главного героя решает, что им нужно расстаться. Чуток погоревав, парень вынужден вновь отправиться на поиски второй половинки. Изначально Джош был уверен в том, что его жизнерадостность и щедрость сможет помочь ему в достижении желаемого, но позже осознает, что на этот счет он очень сильно ошибался. У Джоша имеется проблема, это его неуклюжесть и стеснительность на первом свидании. А раз нет первого свидания, значит и нет отношений. К тому же помочь герою в поисках дамы сердца решил его лучший друг и старшая сестра, что естественно на пользу, ну никак не идет. Герой будет вынужден провести вечер с очень необычными дамами, которые рискнуть составить ему пару.