В центре внимания сюжета оказывается Мэри Энн, которая спустя некоторое время возвращается в любимый город Сан-Франциско, где наконец-то встречает свою дочь Шону и некогда любимого супруга Брайана. Двадцать лет прошло с того момента, когда в голову женщины пришла мысль о том, чтобы бросить всё и уехать на поиски нового счастья и другой жизни. Героиня была уверена, что сможет построить большую карьеру и наладить личную жизнь так, чтобы прожить безбедную и беззаботную жизнь. Правда, её планам не суждено было сбыться, потому что вскоре женщину настиг кризис среднего возраста, перечеркнувший все её стремления. Мэри Энн пыталась отыскать идеальную жизнь в Коннектикуте, однако не нашла смысла в повседневном общении с подругами и постоянных попытках заработать деньги. Главная героиня понимает, что прошлая жизнь была куда лучше. Правда, теперь спустя двадцать лет удастся ли всё вернуть? К тому же сюжет покажет зрителям, как Мэри борется с пресловутым кризисом среднего возраста, который не даёт ей покоя. Помогает в решении проблем новая подруга Анна Мадригал, которая проживает неподалёку и привлекает внимание тем, что является частью семьи нового поколения - крайне необычной и нестандартной семьи.