Действия картины происходят на фоне предреволюционных событий на Кубе. В центре сюжета американец по имени Джек Уэйл, который является профессиональным карточным игроком. Он один из тех, кто не разменивается по мелочам, а играет всегда только по-крупному. Однажды герой отправляется в Гавану, чтобы организовать там «большую игру» в покер, и он лучше других знает, как правильно это сделать. В тот момент он даже представить себе не мог, насколько сильно изменит его жизнь эта поездка. В столице Кубы Джек встречает Роберту Дуран, которая, как и ее погибший муж Артуро, является ярой приверженицей революции. Герой по уши влюбляется в нее, и таким образом оказывается втянут в очень опасную игру, где на кону стоит слишком высока ставка – человеческая жизнь. Однако его это совершенно не останавливает, ведь впервые в жизни он почувствовал то, что ценнее любого выигрыша…