Гарольд Вайт прекрасно знает Как влюбиться (How to Fall in Love) в красивую девушку, но даже не представляет как могут развиваться их отношения. Он до сих пор тайно вздыхает о ней, считая себя недостойным такой красавицы. Решение приходит неожиданно в виде обаятельной Энни Хайес. Ребята вместе учились в школе, а теперь Энни возьмет на себя роль преподавателя «реальной жизни». Она научит Гарольда чувствовать себя уверенно рядом с девушкой, быть простым и искренним, оставаясь интересным и загадочным. Любовь нельзя приручить, она приходит без приглашения и теперь у студента и очаровательного преподавателя серьезные проблемы.