Сюжет драмы «Малышка Шерри» («Sherrybaby») крутится вокруг главной героини по имени Шерри Свенсон, которая по воле судьбы приехала в родной городок Нью-Джерси. Так уж получилось, что Шерри пришлось вернуться в родные пенаты. Ну а куда ещё возвращаться Шерри, если она только вышла из тюрьмы. Отсидела положенный срок, не много, не мало 3 года и вернулась домой. В родном городе Шерри ждёт её маленькая дочурка Алексис. Естественно, Шерри полна надежд, что дочка её ждёт. Однако всё оказалось гораздо сложнее, чем казалось главной героине сначала. Теперь это совершенно другой мир и Шерри придётся заново налаживать отношения со всеми окружающими и, прежде всего, с дочерью. Найти своё место в этом мире для Шерри оказывается очень сложной задачей. Но героиня не отчаивается и всячески пытается найти общий язык со своей малолетней дочерью. Шерри принимает решение устроиться на работу, ведь как-то необходимо себя обеспечивать. Однако тут же Шерри сталкивается с порцией унижений. Героине придётся пройти через множество испытаний, чтобы хотя бы устроиться на работу. Бывшая наркоманка должна сделать очень многое, чтобы наладить мирные отношения со своей семьёй, в частности с родными и близкими, которые опекали маленькую Алексис.