Главные герои фильма — Анатолий Ефремович Новосельцев, застенчивый и не уверенный в себе, давно разведенный, сорокалетний мужчина. И Людмила Прокофьева Калугина – его директор, одинокая женщина, сугубо деловой человек. Старый друг Новосельцева – Самохвалов, предлагает ему закрутить роман с директрисой, ради получения продвижения по карьерной лестнице. Новосельцев совершенно не воспринимает Калугину как женщину, и даже боится её, но от безысходности соглашается. В ходе попыток «приударить» за Людмилой Прокофьевой, Новосельцев обнаруживает, что глубоко заблуждался насчёт её бессердечности и жестокости. Он начинает за ней ухаживать, но уже из искренних чувств, что пробуждает женское начало в Калугиной, и она постепенно влюбляется в своего подчиненного.