Дженни работает телефонисткой и готовится к предстоящей свадьбе со своим нудным, консервативным и скучным женихом Томом, который занимается торговлей автомобилей и предложил ей стабильный брак. Однажды она встречает бездельника по имени Гарри, который впоследствии знакомит ее с Диком — привлекательным и харизматичным миллионером. Будучи воплощением ее самых смелых романтических фантазий, Дик привлекает внимание Дженни, и она соглашается пойти с ним на свидание. После ночного перелета в Чикаго, сопровождаемого весельем, она думает, что встретила мужчину своей мечты, но очень скоро Дженни ждет разочарование…