В 2003 году Дебби Данн и Питер Коулман пытаются построить отношения и воплотить свои мечты в реальность, однако ничего из этого не получается. 20 лет спустя оба остаются хорошими друзьями, хотя живут в разных концах страны. Однажды женщина решает ненадолго перебраться из Лос-Анджелеса в Нью-Йорк, чтобы повысить свою квалификацию бухгалтера, оставив присматривать за своим 13-летним сыном Джеком старого приятеля, ставшего бизнесменом. Питер неожиданно находит общий язык с мальчиком и помогает ему преодолеть неуверенность и завести друзей, в то время как Дебби обнаруживает в нью-йоркской квартире друга любопытную рукопись и берется ее опубликовать.