В День святого Валентина Том Райли для храбрости опрокидывает несколько рюмок в баре и в приподнятом настроении возвращается домой, чтобы сделать предложение руки и сердца своей любимой девушке Саре. Он находит два упакованных чемодана, пустой шкаф и письмо «Дорогой Том» от возлюбленной, которая сообщает о разрыве отношений. Поддержать мужчину в трудную минуту приходят несколько близких приятелей, которые поднимают темы любви, секса и отношений. Неожиданно к мужской компании наведываются пять красивых женщин, имеющих свое мнение на эту ситуацию.