В 1987 году рождается Джесси Дамрош, появившийся на свет в результате брака между Ричардом и Лидией — двумя влюбленными людьми разного социального статуса, живущими на Лонг-Айленде. Фильм, разделенный на четыре временных отрезка, следит за мальчиком в возрасте 3, 9, 12 и 17 лет, акцентируя внимание на самых ярких и значимых моментах его жизни. Джесси наблюдает за взлетами и падениями своей семьи, что происходит на фоне знаковых мировых событий, включая войну в Ираке, нападение на Всемирный торговый центр в Нью-Йорке, крушение рейса 800 над Атлантическим океаном и многое другое.