Учитель истории, работающий в одной из самых обычных средних школ, собирает группу проблемных учеников в двухнедельную поездку по Орегонской тропе, достоянию, оставшемуся в Америке со времен освоения Дикого Запада. Преподаватель мечтает образумить подопечных и подарить им шанс на лучшую жизнь, заставив переосмыслить разгильдяйское поведение и отношение к учебе в университете. Вот только в успех этого плана не верит директор школы, посылающий в составе группы свою помощницу, которая на видеокамеру должна фиксировать все провалы главного героя.