Неудавшийся писатель по имени Майлз только что развелся со своей женой. Его приятель-актер Джек, наоборот, собирается жениться. Мужчины решают отправиться в путешествие по дороге вин в долине Санта Инез (Калифорния). Они вроде бы совершенно разные, но, на самом деле, очень близкие: их объединяет разочарование в своих амбициях и беспокойство перед быстро летящим временем. От дегустации к дегустации, Майлз и Джек все глубже погружаются в удовольствие, которое могут подарить Пино нуар, Каберне и женщины. Джек попадает под очарование соблазнительной официантки Стефани, чем ставит под угрозу свой будущий брак. У Майлза завязывается связь с сомелье по имени Майя. Пришло время задать себе вопросы, поставить под сомнение многие вещи и пересмотреть свою жизнь. Близится окончание путешествия, близится день свадьбы, а Майлз и Джек все меньше и меньше уверены в том, что хотят вернуться в свою прежнюю жизнь… Фильм «На обочине» (Sideways) – это адаптация одноименного романа Рекса Пикета, рассказывающего о кризисе сорокалетия. Автор признается, что в основу книги лег личный опыт.