В основе фильма «О, где же ты, брат?» (O, Brother, Where Art Thou?) лежит история, произошедшая в 1937 году в период, когда была Великая Американская Депрессия. Фильм объединяет в себе жанр комедии, криминала, приключения. Главные герои фильма Эверетт, Пит и Делмар. Они являются каторжниками, отбывающими наказание, и проходят исправительные работы в Миссисипи. У Эверетта есть срочное дело на свободе. Но проблема в том, что он не может сбежать с тюрьмы, ведь прикован с помощью цепи к двум заключённым Питу и Делмару. Не имея другого выхода, Эверетт рассказывает сокамерникам о том, что он совершил ограбление, за которое попал в тюрьму, но, перед тем как его арестовали, он припрятал добычу, общей суммой больше миллиона долларов. Эверетт даёт обещание, что разделит эту сумму на них троих и сокамерники без разговоров дают согласие идти с ним за деньгами. Они очень скоро совершают побег из тюрьмы, поскольку местом, где спрятан миллион является хижина Эверетта, которую должны затопить через пять дней из-за строительства гидроэлектростанции. Прикованные к одной цепи, приятели идут навстречу приключениям и только Эверетт знает, что на самом деле их ждёт в конце пути.