В центре сюжета находится история Себастьяна и Кэтрин, сводных брата и сестры, относящихся к нью-йоркской золотой молодёжи. Они получают огромное удовольствие, выполняя манипуляцию людьми, играя чужими чувствами и переживаниями. Парень всегда умел легко и просто обольстить и очаровать любую девушку, а насладившись любовью сполна, он бросал их не задумываясь. Следующей его невинной жертвой становится Аннетт Хэнгроув, любимая дочка директора колледжа, в котором обучаются эти молодые люди. Аннетт делает заявление перед всеми, что до свадьбы будет хранить свою невинность. Кэтрин и Себастьян решают устроить циничное пари, согласно которому главный герой должен любой ценой соблазнить наивную скромницу.