В центре истории находятся Оливер и Кэсси — пара, которая находится на перепутье. У них заканчивается договор аренды квартиры, а отношения зашли в тупик, поэтому им нужно срочно решить, что делать дальше: они могут продлить свое совместное проживание или разъехаться. Ситуацию ухудшает то, что Кэсси изменила Оливеру со старым любовником и страдает от чувства вины. Чтобы хорошенько поразмыслить и принять важное решение, Оливер бродит по Бруклину и разговаривает со своим лучшим другом Максом, который никогда долго ни с кем не встречался, а Кэсси беседует с подругой Летти, выступающей за свободные отношения и отказ от моногамии...