Джино – пожилой чистильщик обуви из Чикаго. Будучи скромным и трудолюбивым человеком, он уже не надеется, что сможет добиться большего, однако судьба распоряжается иначе и преподносит ему отличный шанс на беззаботную старость. Для этого Джино нужно пойти на сделку с мафией, суть которой заключается в том, чтобы за крупную сумму денег признаться в преступлении, совершенном другим гангстером, а затем отсидеть несколько лет в тюрьме. Герой соглашается, и для его охраны мафиози присылают провинившегося гангстера Джерри. Тот решает отвезти Джино в его последний уикенд перед тюрьмой, и это путешествие навсегда изменит жизни обоих…