Анна и Уилл – счастливая пара, чьи отношения длятся вот уже десять лет. Она получает докторскую степень по философии, а он владеет собственным мебельным магазином в Бруклине и готовится сделать возлюбленной предложение, выжидая подходящий момент. Однажды вечером во время ужина один из друзей пары советует Анне, для которой Уилл был первым мужчиной, попробовать отношения с другими парнями до свадьбы. Сначала девушка не воспринимает это предложение всерьез, но затем, посоветовавшись с Уиллом, решается на этот сексуальный эксперимент…