Биографическая лента посвящена певцу и музыканту Бобу Дилану, рассказывая о его жизни и творчестве небольшими историями от лица разных персонажей. В первой новелле в 1959 году 11-летний афроамериканец, называющий себя Вуди Гатри, сбегает из исправительного центра в Миннесоте вместе со своей гитарой. Далее сюжет следит за молодым фолк-исполнителем Джеком Роллинсом, который после начала войны во Вьетнаме отказывается от музыкальной карьеры, став христианским пастором. В следующей сцене 22-летний актер Робби Кларк во время съемок в Гринвич-Виллидж в январе 1964 года влюбляется в французскую художницу и женится на ней…