Главный герой комедийной мелодрамы – молодой человек по имени Итан, являющийся отъявленным идеалистом. Он снимает жилье вместе с приятелем и до недавнего времени работал в компьютерном магазине, откуда его поперли за то, что несколько раз отдал клиентам их компьютеры, не взяв платы за ремонт. В общем, жизнь парня складывается не совсем так, как ему бы хотелось, да и на личном фронте у Итана не все хорошо, ведь он был по-настоящему влюблен всего один раз, и то в школе. Как-то раз герой помогает расстаться своей сестре Лекси с ее бойфрендом, которого на дух не переносили их родители, и эта история кардинальным образом меняет его дальнейшую жизнь. Как оказалось, Итан очень точно умеет подмечать недостатки и несовместимости людей, которые другие просто не видят. К нему обращается за помощью знакомая, и просит помочь избавить свою дочь от парня, за что с радостью готова заплатить. С этого момента он становится «разлучником», и некоторое время все идет как по маслу, пока на горизонте не появляется девушка, которую Итан всегда считал идеалом...