Главный герой Джимми уже 3 года живёт вместе с девушкой, у них с Энн счастливая взаимная любовь, ощущение счастья и гармонии, взаимопонимания, но мужчина не готов к браку! Его это пугает. И когда Энн ловит на свадьбе букет невесты, парень понимает, что пришла пора подвести какую-то черту, тянуть дальше невозможно. То есть, надо решиться сделать всё-таки предложение любимой. Но ему происходящее представляется откровенно мрачным, в чёрных красках: окончанием свободы, ограничениями, в общем, он подходит к романтическому жесту, сакральному для пар моменту едва ли не как к наказанию. Стоит ли удивляться, что девушка ему отказала, несмотря на тщательную подготовку? А тут внезапно умирает дедушка Джимми и оставляет ему видео-послание, в котором сообщает, что если тот до наступления своего Дня рождения не женится, то не видать ему наследства размером в целое состояние. А у парня как раз начались неприятности на работе, связанные с необходимостью реорганизовать компанию. Одним словом, миллион долларов точно не помешал бы! Джимми старается уговорить Энн, объяснить ситуацию, но конфликт между ними становится всё сильнее. Время истекает, по городу же начинают бегать перевозбуждённые девушки, узнавшие о таком необычном условии завещания. Многие из них немедленно готовы стать жёнами! Красивые миллионеры на дорогах не валяются!