34-летняя Кэтрин Бенсон – директор крупного инвестиционного агентства в Чикаго, которая продолжает дело своего отца Эдварда. Сильная и целеустремленная снаружи, внутри она остается робкой женщиной, которая не преуспела в личной жизни, невзирая на попытки ее делового партнера Чарльза Ходжеса вывести отношения на новый уровень, опасаясь, что тот лишь хочет прибрать ее семейный бизнес к рукам. Зарегистрировавшись на сайте знакомств и немного приврав в своей биографии, вскоре ей удается списаться с обыкновенным медбратом Джеком Купером, также испытывающим трудности в поисках спутницы жизни.