Комедийная кинолента «Майколь Джексон» рассказывает историю двух сводных братьев, которые имеют разные вкусы и взгляды на жизнь. Одним из героев является Андреа, мать которого успешно вышла замуж за весьма состоятельного кавалера, и теперь молодой парень живет в роскоши и ни в чем себе не отказывает. Каждое лето его вместе со сводным братом по имени Томми родители отправляют в летний лагерь для элитной молодежи, где они весело проводят время. Правда, грядущий отдых терпит серьезные изменения – Андреа решает провести время вместе с девочкой, которую давно любит.Герой уже давно провожал Еву взглядами, и пришел момент, когда парень решился признаться в чувствах. Но есть один момент, которого юный ловелас не учел – участие Томми. Второй является исключительным поклонником творчества Майкла Джексона, и за ним Андреа должен присматривать в то время, пока родственники отсутствуют (мама с отчимом уехали в путешествие). Для того чтобы избавиться от «обузы», брат придумывает для Томми «игру в дедушку» и оставляет его в местном доме престарелых. В итоге, на грядущую вечеринку братишка приводит одного деда, что разрушает все планы ухажера на проявление достойного впечатления на дамочку. Но внезапный гость выражает согласие оказать помощь в возвращении доверия Евы.