У современных старшеклассников море проблем: учеба, вступительные и выпускные экзамены, поиск новых друзей и поддержание общения со старыми. Но главный герой переживает еще более сложные обстоятельства.Дело в том, что Джонатан все еще девственник, что в нынешнем возрасте является недопустимой промашкой. По крайней мере, именно так думает новый сосед парня по имени Скип, который сразу же берется налаживать романтическую жизнь сожителя по общаге. Скип устраивает другу пару неудачных свиданий, на которых Джонатан ведет себя достаточно глупо. После сплошных неудач следует беспроигрышный вариант – поездка в Чикаго, где расположена пара злачных мест. Именно там, уверен Скип, дружище познает настоящий вкус любви.Не доехав до пункта назначения, наш «девственный» путешественник заводит страстный роман с взрослой женщиной по имени Эллен, которая не прочь провести пару ночей в компании молодого человека. Правда, девушка совершенно не рассчитывала, что Джо окажется школьником. Выяснив истинный возраст партнера, любовница исчезает без следа, а Джонатан после очередного разочарования возвращается в общежитие.Скип, как истинный друг, намеревается развеять мрачные мысли героя и предлагает приехать погостить к себе домой. И каково же будет удивление Джо, уронившего челюсть на пол при виде мамы лучшего приятеля.