Сюжет картины повествует о том, как все начиналось, как главный герой картины делал первые шаги в познании боевых искусств. Действия фильма разворачиваются в городе Фошань, где Ип Ман провел свое детство, и в зрелом возрасте стал одним из сильнейших бойцов. Будучи мальчишкой, Ип Ман вместе со сверстниками обучался у одного из величайших мастеров вин-чун - Чэнь Хуашуна. Он помогал детям познать философию и восточные традиции, без которых просто невозможно обучиться боевому искусству. Когда же Чэнь умер, Ип Ман продолжил обучение у приемника мастера Чжунсу. Спустя годы герой расстается с друзьями и отправляется в Гонконг, чтобы продолжить обучение там. На новом месте Ип Ман сталкивается с большим количеством преград, которые делают его только сильнее и мудрее. Это история рассказывающая о великом человеке и бойце, который прошел через множество оскорблений и унижений, и в конце концов стал легендарным мастером в мире восточных боевых искусств.