Романтическая комедия расскажет о Винсе – самом успешном адвокате в Новой Англии, занимающемся бракоразводными процессами. Являясь лучшим в своём деле, Винс давно уже привык к огромной конкуренции, где нужно постоянно быть победителем, ведь главное для него не дать слабину, иначе он довольно быстро может лишиться лидерства и безупречной репутации. К тому же, являясь непроходимым бабником, наш герой никогда не упустит возможности, чтобы провести вечер в компании какой-нибудь очаровательной милашки. В один прекрасный день Винс встречает симпатичную Джейн – разведённую успешную девушку, разочаровавшуюся в любви, с опаской относящуюся после этого к парням, считая, что все они сволочи. Познакомившись с Джейн, наш герой, как всегда источая абсолютную уверенность, заключает с девушкой небольшое пари. И тут происходит то, что Винс и представить себе не мог – он проигрывает! Совершенно не привыкший к роли лузера, наш герой решает отыграться, но выясняется, что сделать это не так просто.