Главный герой киноленты «Джек отправляется в плаванье» ведет простой и ничем не примечательный образ жизни. Он привык к этой размеренности, когда каждый день похож на предыдущий. Мужчина не жалуется на свою работу водителя лимузина, которая позволяет ему в свободное время покурить и выпить баночку-другую пива.Все меняется, когда друзья Джека решают познакомить его с потрясающей и милой девушкой Конни. После этого знакомства Джек намеревается полностью изменить свою жизнь: он четко планирует каждый день, стараясь привнести себе и знакомым какое-то разнообразие. Он познает искусство кулинарии и решает научиться плавать, но все это, само собой, происходит не без неудач. А кто сказал, что познавать новое является простым занятием?У главного актера (Ф.С.Хоффман) получилось не просто сыграть влюбленного парня, а изобразить настоящие, неподдельные чувства. Зритель поневоле начинает за него переживать, ведь каждое приключение Джека может повлечь за собой невероятные последствия! Данная картина выполнена в прекрасном, романтическом стиле, так что любители современных мелодрам по достоинству оценят талантливую работу съемочной группы и актерского состава.